Stephen Smart a été un associé auprès du service du contentieux du cabinet d'avocats Osler, Hoskin & Harcourt, et se spécialisait dans les domaines du droit des autochtones, de la famille, du travail et des arts. Il est membre du Barreau du Haut-Canada depuis 1970. Il a notamment présidé la Section du droit des autochtones de la division ontarienne de l'Association du Barreau canadien de 1993 à 1994, a été membre de l'exécutif national de la Section du droit des autochtones de 1994 à 1995 et a été membre de la Section du droit de la famille depuis 1970.

Dans le passé, Stephen a également été instructeur pour le cours préparatoire au Barreau du Haut-Canada en droit de la famille de 1973 à 1987 ainsi qu'en 1994. Il est un auteur de renom en matière de questions autochtones pour Lawyer's weekly et un conférencier invité en matière de droit des autochtones et de la famille.

Les initiatives communautaires de Stephen sont nombreuses; il est notamment le fondateur et le premier président de Friends of the Ontario College of Art Inc. ainsi qu'un membre du comité consultatif du Musée d'Art contemporain du Canada. Stephen a également été nommé par le ministre des Affaires indiennes et du Nord Canada en tant que négociateur principal au nom du gouvernement du Canada pour négocier les ententes sur l'autonomie gouvernementale et l'éducation avec les Premières nations Nishnawbe-Aski dans la région couverte par le Traité no 9, de 1997 à 2007.